HISTORIA
Gary ha sido el vecino de Ash Ketchum desde que ambos eran jóvenes. Una vez se se les vio como amigos y viendo películas juntos con sus respectivos familiares como se ve en ¡Luces, Camerupt, Acción! Antes de que ambos empezaran a viajar, ellos encuentran una vieja Poké Ball mientras pescaban. Los dos chicos empezaron a pelearse para saber quién se quedaría con la Poké Ball, pero terminan rompiéndola a la mitad. Desde entonces, ellos deciden quedarse con una de las dos mitades. Esto es revelado en Lazos que Unen donde se muestran que tienen esas mitades.
El día en que empezó su viaje, el vino a ser un Entrenador arrogante, al igual que su contraparte del juego, Azul. El eligió como Pokémon inicial a un Squirtle, el cual fuera el mismo el que Ash quería originalmente empezar. El incluso tenía un grupo de animadoras, quienes las animaban en todos sus combates y llegan a llorar a mares si perdía. El no caminaba en sus viajes como lo hace la mayoría de los entrenadores. En cambio tenía su propio convertible rojo deportivo con su propio chófer. Gary adora cuando tiene que burlarse de Ash, comparándose con él de cuando le lleva. Su estilo de entrenar a este punto fue de atrapar a muchos Pokémon y usar los más fuertes, un contraste muy diferente al de Ash quién usa los mismos, pero esto lo relaciona bien con sus Pokémon.
Pronto se come sus palabras cuando reta al Líder de Gimnasio de Ciudad Verde, Giovanni a un combate Pokémon para su final, pero no necesaria, medalla en El Combate De La Medalla. A primera vista se veía como le estaba ganando a Giovanni, venciendo a la mayoría de sus Pokémon. Pero entonces Giovanni envía a su Mewtwo contra él e incluso le deja a Gary que su ambos Nidoking y Arcanine. Mewtwo hace el trabajo rápido derrotando con facilidad a los dos Pokémon y Gary experimenta su primera derrota. Sin embargo esto aún no cambia su arrogancia. Esto lo lleva a una derrota en la Liga Añil en La Sonada Cuarta Ronda durante su cuarto combate para que se diera cuenta que necesitaba cambiar.
Gary eventualmente regresa en Metidos en una Carpa. A diferencia de como era antes, el felicita a Ash de su victoria en la Liga Naranja. Pronto Ash lo retó a un combate con su Pikachu con elección. Gary usó un Eevee. Gary supo derrotar a Ash y entonces se va de viaje rumbo a Johto.
En sus pequeñas apariciones en Johto, se le ha visto que era menos arrogante y un tanto opuesto a lo que era. El ha sido puro, inteligente y respetable a otros, incluyendo a Ash. En Calor Invencible el combatió con Ash en el Congreso Plata. Ash terminó ganando el combate cuando su Charizard venció al Blastoise de Gary.
En ¡Ya Te Cogeré Más Tarde!, Gary decide ya no ser más un Entrenador Pokémon, pero en su lugar quiere ser un investigador Pokémon al igual que su abuelo.
En ¡Devolviendo la Vida a Aerodactyl!, Gary trabaja en Isla Sayda con Crystal. Aquí, el revivió un Aerodactyl de un Ambar Viejo. Primero el Aerodactyl estaba asustado de él y cualquier otra persona en la isla. Pero pronto se ganó su confianza luego de alimentarlo con una fruta que a Aerodactyl le gusta comer.
Eventualmente, el se va a la región de Sinnoh donde es su reciente area de investigación.
En ¡El Hogar es el Punto de Partida!, Gary se reúne con Ash y combate con él con su nuevo Electivire y derrota al Pikachu de Ash una vez más.
En ¡Caza Mal Intencionada! el lleva cuidado de un grupo de Shieldon y los protegió de la malvada Cazadora Pokémon J y sus secuaces. El aparece una vez más en DP085 donde él ayuda a Ash y su Gligar dándole un Colmillo afilado para Ash cuál causa que su Gligar evolucione en la noche. Ahora va a Lago Valor para averiguar sobre los rumores de Azelf.
POKÉMON EN EL EQUIPO AHORA
Squirtle → Wartortle → Blastoise: Squirtle fue el Pokémon inicial de Gary, y según en palabras de él, era el mejor de los tres a elección. Se desconoce cuándo evolucionó en Wartortle, sin embargo, la siguiente vez que lo dio a ver, ya era un Blastoise. Sorprendentemente en Sinnoh este Pokémon aprendió el potente ataque hidrocañón. Sus ataques son pistola agua, cabezazo, hidrobomba, giro rápido.
Eevee → Umbreon: Capturó a Eevee en sus viajes por la región Johto. La siguiente vez que lo dio a ver, ya era un Umbreon. Cuando fue Eevee venció al Pikachu de Ash sin mucho esfuerzo. Conoce bola sombra, poder oculto, finta, ataque rápido y ataque arena.
Electivire: Capturó a Electivire en Sinnoh. Su primera aparición fue en el último episodio de la novena temporada. Es un Pokémon tímido. Conoce puño trueno, rayo, protección y cola férrea.
Doduo → Dodrio: Capturó a Doduo en Kanto y se le vio usarlo en un episodio de Crónicas Pokémon. En Sinnoh ha sido nuevamente utilizado.